Eu não posso realmente dizer a diferença entre a maioria dos grandes fornecedores de azeite de oliva dentro do mesmo grau de óleo. O grau atual (virgem vs virgem extra) fala para o processamento do óleo e quantas vezes a fruta é pressionada.
Eu acho que o sabor é um pouco diferente entre os graus com o virgem extra sendo um pouco mais saboroso por conta própria.
Nos EUA, há também pequenos vendedores de azeite que basicamente tratam o azeite como o vinho. Você pode ir provar diferentes óleos com diferentes variedades de azeitonas como base. O sabor varia um pouco.
Eu acho que se o custo é justificado se resume a como você está usando o óleo e quanto você se importa. Quanto menos você processar o óleo por meio de cozimento ou adição de outros sabores, maior será a probabilidade de usar o melhor óleo possível. Eu não usaria um óleo caro para cozinhar as batatas de uma tortilla española, mas eu posso em uma simples salada ou um prato onde o óleo é um sabor independente importante.