Na minha experiência, a principal diferença é que os calzones têm ricota (e possivelmente mussarela) e o strombolis tem apenas mussarela. Na área de Filadélfia, ambos são dobrados sobre pizzas, basicamente.
Crescendo, minha mãe fez Stromboli e foi enrolada, não dobrada. Eu raramente vejo isso em uma pizzaria hoje em dia, mas eu prefiro isso em um Stromboli.
Editar: Basta ler o link do systempuntoout para a Wikipedia e confirmou algo que eu iria postar e depois excluir. Quando eu estava crescendo, Strombolis eram feitos de massa de pão e os Calzones eram feitos de massa de pizza; hoje em dia todas as pizzarias usam apenas massa de pizza. Eu me lembro de lojas de pão como sendo o principal lugar para obter Strombolis crescendo porque eles foram os únicos que fizeram a massa!