Sem vasculhar os regulamentos e a vasta coleção de LOI sobre o assunto, darei uma resposta geral.
Para o aluguel para fins de 91.409 aplica-se ao transporte de pessoas. Portanto, o transporte de um aluno piloto, com um instrutor de voo, é "para alugar". A carruagem de pessoas que recebem um passeio panorâmico pelo qual pagaram é "para alugar".
Se você pertence a um aeroclube, operado essencialmente como uma parceria, a aeronave não é contratada, já que as despesas fixas e variáveis são compartilhadas entre os sócios do clube. Essencialmente, você está pagando sua parte por sua aeronave, assumindo que o clube ou a parceria seja o proprietário da aeronave. Nesse caso, a luz de pouso e os exemplos de 100 horas não se aplicam.
Em geral, se operar a parte 91, e o piloto é pago em adiantamento da entidade de parte 91, então para contratar não se aplica. Isso incluiria, por exemplo, um piloto corporativo, pago pela entidade proprietária do avião.
Em geral, a instrução de voo não é considerada uma operação de contratação, quando a pessoa que recebe a instrução é um dos "proprietários" do avião, como em uma parceria ou clube de vôo.
Então, você tem alguns exemplos para sua segunda a última pergunta.
Para a última pergunta, ela cobre a operação e o propósito da operação. Portanto, o seu piloto pago voando com sua tbm levando sua família para sua ilha particular, não é para alugar.
Não há menos de 20 Cartas de Interpretação da FAA que foram escritas sobre este tópico. As interpretações até impactaram os estados e como eles cobram vendas e usam impostos.
Adendo # 1: Para a FAA, sob 91,409, o termo "para aluguer" aplica-se ao transporte da aeronave. Assim, se uma escola de voo for dona de um avião e um aluno receber instrução na aeronave, ela estará sujeita a inspeções de 100 horas, porque o aluno está sendo carregado pelo avião e pelo CFI que a escola de voo está fornecendo.