Posso voar uma aeronave registrada em um membro da EASA com uma licença da EASA (NÃO é o mesmo país que um avião) fora da Europa?

Em regras da ICAO , se a Alemanha 'validar' a sua licença italiana, então sim, você pode voar a aeronave alemã em outros países:

Use of flight crew licences on foreign-registered aircraft

Any pilot who wishes to fly on an aircraft registered in a State other than the one that has issued the licence, needs to obtain an authorization from the State of Registry. This authorization is generally given by the State of Registry through a validation or a conversion of the foreign licence. In general, the validation process is used for short-term authorization while the conversion process is used for longer-term authorization.

O que significa "validação" aqui é o país onde a aeronave está registrada. A ICAO em si não define o que deve fazer:

When a State validates a foreign licence, it recognizes it as valid for use on aircraft on its own registry. The Convention on International Civil Aviation and its Annex 1 do not contain specific requirements for the validation of licences beyond establishing the principle and the fact that the validity of a validation, cannot be extended beyond the validity of the supporting licence.

Nos EUA especificamente, essas regras da ICAO são implementadas em 14 CFR 61.3 (ênfase aumentada):

(b) Required pilot certificate for operating a foreign-registered aircraft within the United States. No person may serve as a required pilot flight crewmember of a civil aircraft of foreign registry within the United States, unless—

(1) That person's pilot certificate or document issued under §61.29(e) is in that person's physical possession or readily accessible in the aircraft when exercising the privileges of that pilot certificate; and

(2) Has been issued in accordance with this part, or has been issued or validated by the country in which the aircraft is registered.

Na prática, eu diria que, se você tiver algum documento oficial das autoridades alemãs confirmando que você está autorizado a operar aeronaves alemãs - ou pelo menos esta aeronave alemã - então você está pronto para ir. O pedaço de papel pode até ser desnecessário no que diz respeito à Alemanha, mas se você planeja voar internacionalmente, então eu acho que quanto mais pedaços de papel oficial você tiver, melhor.

Por tratado, se você estiver voando com aeronaves registradas na Itália, não pode ser legalmente negado que voe virtualmente em qualquer lugar do mundo, incluindo os Estados Unidos. Alguns países vão tentar intimidá-lo a fazer testes, especialmente para voar com instrumentos, mas se isso aconteceria em tribunal é duvidoso. A lei do Tratado é muito poderosa, pelo menos nos Estados Unidos, e em um Tribunal Federal dos EUA, se você pode citar o tratado, ele anula completamente quaisquer "regulamentos" da FAA. Por esta razão, é extremamente raro que a FAA questione as credenciais de um piloto estrangeiro, porque eles sabem que se ele fosse ao tribunal, poderiam ser chutados por violações de tratados, o que é levado muito a sério pelos juízes federais.

Se você estiver pilotando uma aeronave registrada no exterior (não o seu próprio país), precisará ter uma licença desse país (no caso, a Alemanha) ou dos Estados Unidos. Você pode "converter" sua licença italiana em uma dos EUA, mas o processo é um saco e leva vários meses.

Para os planadores, é o mesmo que uma aeronave motorizada. Desde que seja um planador italiano, você é bom para ir. Para os planadores dos EUA depende completamente de onde você está pegando o planador. Por exemplo, no nosso clube há um cara francês que é um experiente piloto de planador, mas os instrutores do nosso clube não o deixam pilotar os planadores do clube. Eles estão dando a ele um passeio de cheque após o passeio de cheque. Ele passou o verão inteiro em "cheques". Era uma piada porque ele era um piloto de planador melhor que muitos instrutores. Ele provavelmente teria sido melhor passar pelo incômodo de conseguir uma conversão.