Eu ocasionalmente converso com pessoas de várias partes da Austrália. Eu acho que existem diferentes espessuras no sotaque australiano. Quanto mais grosso o sotaque, ou quanto mais rápido eles falam, mais difícil eu posso compreendê-los.
Isso também se aplica a pessoas do Reino Unido. Diferentes acentos ou velocidades de fala podem dificultar a compreensão.
Isso também se aplica aos americanos. Sotaque bastante strong (Boston, Nova York, sul profundo, por exemplo) e provavelmente terei que pedir que você repita a si mesmo.
Os falantes de inglês não americano geralmente têm uma vantagem sobre os americanos quando se trata de entender o sotaque dos outros: eles geralmente são expostos ao inglês com sotaque americano devido à proliferação do cinema americano. O oposto não acontece quase tanto.
Então, para responder diretamente à primeira parte da pergunta (por quê): Há uma dificuldade geral para que os falantes de inglês entendam outros falantes de inglês quando um acento é grosso aos ouvidos do ouvinte.
Como tornar mais fácil entender o sotaque australiano [ou qualquer]: assista a filmes americanos e fale como eles! Só brincando. Falar de forma mais deliberada (devagar, mas não de uma maneira que insulta) e evitar gírias / coloquialismos ajudará.