Como você diz, ele contou a história original sobre o marinheiro para Angier consolá-lo depois que sua esposa se afogou durante o show, em uma caixa muito parecida com a usada por Angier no 'truque' The Real Teleported Man.
É minha interpretação que Cutter ficou desgostoso com os comprimentos que Angier fez para provar que ele era o melhor mágico. É possível (mas na minha opinião não é certo) que Angier tenha deliberadamente enquadrado Borden por seu assassinato - um pensamento que provavelmente também ocorreu a Cutter. (Deliberadamente ou não, o segredo de como Angier estava realizando o truque o impediu de revelar à polícia que Borden era inocente. Seu segredo seria revelado e ele provavelmente teria sido julgado por assassinato).
Cutter entende agora como Angier realizou o truque e que 'cópias' dele se afogaram todas as noites, cópias que são, para todos os efeitos, o próprio Angier. Cutter só queria dizer a Angier que ele estava morrendo todas as noites em agonia.