Você pode conferir as listas das companhias aéreas que atendem ao aeroporto de Grand Cayman na Wikipédia:
Aeroporto Internacional Owen Roberts
Como você pode ver a maioria das cidades conectadas nos EUA, o Canadá exige um visto de trânsito para cidadãos indianos, então sua alternativa é viajar para a Jamaica antes (Kingston ou Montego Bay)
A Jamaica não exige visto para cidadãos indianos, mas as Ilhas Cayman exigem visto para cidadãos indianos