A trompa de Eustáquio é uma linha de ventilação que conecta seu ouvido interno à parte posterior de sua garganta. Como nos seios, o ar de pressão mais alta flui para fora a partir do ouvido interno (quando a pressão da cabine está caindo) com mudanças de pressão mais fáceis do que a entrada (quando a pressão da cabine está aumentando).
Assim, o ar que tenta voltar à descida tem mais dificuldade do que quando estava vazando imperceptivelmente na subida, e um diferencial de pressão se acumula antes de igualar a pressão - o pop. Parte do tubo é através da cartilagem e é ajudado a abrir mais mecanicamente "massageando", por assim dizer, movendo sua mandíbula.
Parece que o tubo da sua orelha direita, que está parcialmente na cartilagem e parcialmente no osso, está disforme o suficiente para receber um diferencial de pressão anormal para equalizar a pressão quando a mudança de pressão acontece rapidamente, como em um avião. Isso está colocando muito estresse em seu tímpano (que é o que a dor é de).
Os descongestionantes geralmente ajudam, mas se for um problema crônico grave, o que parece ser seu, como último recurso há um procedimento que geralmente é feito temporariamente em bebês (onde o tubo é bloqueado até que cresça mais - um dos meus filhos tinha um colocado, que cai sozinho mais tarde), chamado de shunt, em que um médico implanta um tubo no tímpano para permitir que o ouvido interno escape dessa maneira.
De qualquer forma, você deve ver um documento sobre isso, se for tão ruim assim.