Once I land, I would not be let into the transit area without clearing immigration because I am not in transit on a single ticket. Is there some kind of check upon entering the transit area that may exclude me?
Não há "área de trânsito". Há uma área para voos Schengen e outra para voos não Schengen. Você chegará e partirá deste último, é claro, para poder ir até o portão de embarque sem passar pela imigração ou pela alfândega.
I would not be allowed to board because I haven't gone through landside check-in (maybe they need to do some document check there, which wouldn't be done for me if I have an online/mobile check-in boarding pass?).
Há um balcão de trânsito na área não-Schengen, onde você pode fazer o check-in do seu voo de partida, caso não tenha feito isso on-line. A equipe da companhia aérea pode verificar seus documentos lá. Se você fizer o check-in online, eles verificarão seus documentos no portão de embarque.
Any other possible issues?
Não se esqueça de contabilizar possíveis atrasos no seu primeiro voo. Se você perder o segundo voo, será tratado como um não comparecimento, o que pode ser caro. Depois de permitir isso, convém reconsiderar seu plano de gastar toda a escala no aeroporto.