Não há regras para isso. A coisa mais próxima que temos é esta:
De Sono (PHB 263):
You need at least 6 hours of sleep every day to keep functioning at your best. If, at the end of an extended rest, you haven’t slept at least 6 hours in the last 24, you gain no benefit from that extended rest.
No entanto, isso não nos diz realmente quando um aventureiro está fatigado. A verdade é que realmente não é uma regra para isso. Isso é com o seu DM. A única regra dura e rápida aqui é que, para obter os benefícios de um descanso prolongado, você precisa de uma soneca de 6h (isso também significa que se você tiver outras coisas para fazer durante um descanso prolongado, talvez tenha mais de 6 horas, você pode ter o seu sono completo).
No que diz respeito ao rastreamento quando um dia termina e quando um dia começa, isso é algo que você pode deixar os jogadores ditarem na maioria das situações. Pode haver algumas situações em que você intencionalmente impeça que seus jogadores façam um descanso prolongado (não é seguro, há consequências, etc.), mas geralmente, você quer deixar seus jogadores descansarem quando sentirem que têm uma oportunidade. O jogo é planejado em dias de aventuras que consistem em 4 ou mais encontros, embora muitas pessoas possam assumir mais do que isso se precisarem (mas os recursos provavelmente parecerão muito finos até o final).
O livro de regras diz que você não pode iniciar um novo descanso prolongado até 12 horas após o anterior, então se você está tentando descobrir quanto tempo passou, considere cada descanso prolongado como sendo a passagem de um período completo. dia. na maior parte do tempo, o desafio de combate ou perícia de um dia será muito pequeno, mais provavelmente seus jogadores passarão a maior parte do tempo viajando ou com outro tempo de inatividade.