No que diz respeito às regras, você pode dar vantagem ou desvantagem sempre que julgar apropriado.
The DM can also decide that circumstances influence a roll in one direction or the other and grant advantage or impose disadvantage as a result.
O DMG dá mais algumas orientações sobre quando você pode considerar apropriado na seção intitulada Vantagem e Desvantagem na página 239.