Microluxe20 lança alguma luz sobre isso, reformulando a descrição do recurso Heroísmo de maneira um pouco mais clara:
Heroism is intended to relieve some of the power incompatibilities with some d20 adventure types. If you find that the party is consistently too weak, try adding Heroism. Heroism is a bonus equal to 1 times the characters level (1 at 1st, 2 at 2nd, etc) and may be applied to up to three of the following once per day: Attack Bonus, Damage, Saving Throw, Skill Check, Spell DC
Então, basicamente, você pode adicionar esse bônus três vezes ao dia a qualquer lançamento da lista fornecida, mas você adiciona apenas um bônus por rolagem. Presumivelmente, você tem que decidir isso antes que o teste está sendo feito.