No episódio IV, Obi-Wan afirma, "por mil gerações, os Jedi foram os guardiões da paz e da justiça na galáxia." Tomando isso pelo valor aparente, se suas tradições tivessem funcionado por 20.000 anos ou mais, elas deveriam estar fazendo algo certo. Ordens históricas de monges guerreiros, como os templários ou seitas budistas no Japão, tiveram bastante sucesso por séculos.
No Episódio I, Yoda acredita que Anakin é velho demais para ser treinado como Jedi, aos nove anos de idade. Nos episódios II e III, vemos filhotes com no máximo quatro ou cinco anos. Isso sugere que os Jedi iniciam seu treinamento muito cedo, talvez na infância. O treinamento (lavagem cerebral?) Para rejeitar o apego pode ser mais eficaz quando o receptor começa tão jovem.
Dito isto, nos Episódios I-III, os Jedi são distintamente arrogantes e complacentes. No Episódio II, Mace Windu afirma que "não está em seu caráter" o Conde Dooku fazer algo mal, o que acaba sendo muito errado. E, claro, eles não conseguem perceber completamente os esquemas de Palpatine.
Como observado na resposta de Richard, Obi-Wan parece cego para a possibilidade de um relacionamento romântico entre Anakin e Padme. No começo do Episódio III, Anakin está passando a noite no apartamento de Padme em vez de um quartel de Jedi, mas ninguém parece notar. (Isso, ou os Jedi estão deliberadamente fechando os olhos para isso, o que seria um fracasso de julgamento colossal). Mais tarde, quando Anakin está em evidente sofrimento (vídeo na resposta de Richard), Yoda não consegue mostre compaixão ou dê qualquer conselho útil, apenas repetindo a doutrina Jedi para ele.
Em suma, os Jedi dos prequels são muito patéticos. Suas regras podem ter servido bem no passado, mas são totalmente inadequadas para o caso de Anakin. Então, para responder sua pergunta, simplesmente dizer a Anakin para rejeitar o apego é uma idéia terrível, mas os Jedi não percebem isso até que seja tarde demais.
Nos episódios IV-VI, acho que Obi-Wan e Yoda sabem disso. Eles são velhos e assombrados por seus fracassos passados. Para eles, Luke está desesperado para tentar derrubar o Império.