Se os seus itens são novos ou parecem ser novos, seria melhor registrá-los na alfândega dos EUA antes de partir dos EUA para evitar dificuldades no caminho de volta. Os itens que você planeja deixar também devem ser registrados, caso você não possa deixá-los no Japão, mas eu faria um registro separado para que eles evitassem as perguntas "onde estão tais & tais" quando você retornar.
Como itens, eles estão sujeitos ao OK da TSA. Se alguma coisa se parece com uma arma ou perigo potencial, pode ser bom entrar em contato com um supervisor da TSA no aeroporto antes do tempo para se certificar de que eles não vão te parar no último momento.
Ao entrar no Japão, você desejará declará-los se eles representarem um valor mais alto. Os itens que você planeja deixar para trás provavelmente estarão sujeitos a impostos, portanto, traga cópias dos recibos para a compra desses itens ou se são coisas que os fabricantes da sua empresa fazem e, em seguida, alguma documentação de seu valor de mercado.