(pergunte aqui; acabei de voltar de minha viagem à Jamaica).
1) Nos pontos turísticos - Montego Bay, Negril, Ocho Rios, você geralmente não terá problemas para pagar em USD.
No entanto, não tenho certeza sobre os pontos menos turísticos, porque quando cheguei a esses lugares, eu já tive a oportunidade de mudar meu USD para JMD.Qual é o que você quer fazer de qualquer maneira, porque os fornecedores que aceitam USD geralmente oferecem uma taxa ruim. Por exemplo, em dezembro de 2013, podia-se obter 103,5 JMD por USD na maioria das moedas, e às vezes até 104 JMD por USD, mas ao aceitar USD eles geralmente usavam a taxa de 1 USD = 100 JMD.
2) Ninguém jamais teve qualquer problema com qualquer uma das minhas notas em USD sendo velhas, amassadas, sujas, etc. Moedas em USD não parecem ser aceitas.
Outros conselhos: NÃO troque seu dinheiro no aeroporto de MoBay, onde as taxas são nada menos do que uma fraude colossal (algo como 1 dólar = 86 JMD, embora a taxa padrão externa fosse 103,5).