Sim

Como você disse, as regras para empurrar dizem:

If you're able to make multiple attacks with the Attack action, this attack replaces one of them.

Como o shove só substitui um dos ataques, você tem ações suficientes dos outros ataques para empurrar novamente. É claro que isso pressupõe que você tenha movimento suficiente para se mover 1,5 m para a frente para chegar ao alcance para empurrar a criatura novamente.

Se você tem ataque (s) e movimento disponíveis, então você pode absolutamente enfiar várias vezes.

Este argumento é essencialmente o mesmo que você pode ler no que diz respeito a luta neste Q & A .

Decisão oficial

Jeremy Crawford , principal designer de regras da D & D, concorda com essa decisão (incluindo até mesmo o caso muito similar de Grappling):

If you take the Attack action and have multiple attacks, you can replace any of them with a grapple/shove.