Não existe uma regra geral que conceda as opções que você descreveu . A menos que aquela criatura tenha voar, pairar ou alguma outra característica especial, ela cairá como uma rocha.
Dito isto, eu trataria este cenário de combate em particular como uma armadilha, então a criatura empurrada consegue rolar um Dex save (para agarrar a borda). Se ele é jogado mais longe do que ele pode alcançar, no entanto, não há salvamento. ;)
Na nota das estratégias dos seus PCs: A tática de agarrar e empurrar é perfeitamente legal. Só não se esqueça de experimentar algumas vezes para "testar" a justiça de sua decisão. ^ _ ^
Ok, eu releio a entrada e notei que o PC optou por pular no abismo com o inimigo. Se eu fosse o Mestre, antes de resolver esta ação, eu primeiro aconselharia o jogador que ela tem a opção de mover o inimigo de forma que ele fique entre o PC e o abismo, e então execute um ataque de Shove. Isso é resolvido como um Grapple, mas o PC consegue empurrar o inimigo 5 pés (no abismo, se for Medium) em uma vitória. ;)