Eu não sou autoridade, mas tenho uma hipótese.
Medir o peso é mais complexo do que medir o volume. Antes da invenção da balança digital (história recente), ou a escala de primavera (1770, por um Brit), as coisas eram pesadas com uma balança e um conjunto de pesos. Só os materiais tornam isso mais caro do que uma xícara simples que conteria um líquido.
Dado o momento da invenção da escala de primavera, e a nossa revolução armada subsequente, e muitos anos (décadas?) de ser um país pobre e plano, não imagino que tínhamos muito dinheiro para nos preocupar com balanças de mola ou escalas de equilíbrio. Um copo é mais barato e mais simples, e não se desgasta ou quebra. A durabilidade também provavelmente teve um papel a desempenhar em nossas jornadas para o oeste.
Provavelmente, na época em que realmente pudéssemos comprar métodos "mais sofisticados" de medição, a coisa do volume estava muito arraigada em nossas cabeças. Além disso, tendemos a ser teimosos (por exemplo, métrico).