Com que frequência Gandalf retornou a Hobbiton após os eventos de O Hobbit?

Não exatamente com frequência

Era com certeza muitas vezes que ele era conhecido pelos hobbit-children quando ele apareceu para a festa de Bilbo na T.A. 3001, sessenta anos após os eventos de O Hobbit (ênfase minha):

They knew [Gandalf] by sight, though he only appeared in Hobbiton occasionally and never stopped long; but neither they nor any but the oldest of their elders had seen one of his firework displays - they now belonged to the legendary past.

^{Fellowship of the Ring Book I Chapter 1: "A Long-Expected Party"}

Nós só somos informados de uma visita específica entre O Hobbit e a festa de Bilbo, na T.A. 2949:

2949 Gandalf and Balin visit Bilbo in the Shire.

^{Return of the King Appendix B: "The Tale of Years" (ii) The Third Age}

No entanto, presumivelmente ele visitou pelo menos duas vezes por ano; uma entrada posterior nos diz que Saruman começa a rastrear os movimentos de Gandalf e observa seu interesse particular no Condado:

2953 Being jealous and afraid of Gandalf [Saruman] sets spies to watch all his movements; and notes his interest in the Shire.

^{Return of the King Appendix B: "The Tale of Years" (ii) The Third Age}

Após a festa de Bilbo, ele visita Frodo na T.A. 3004, e apenas algumas vezes nos próximos quatro anos:

3004 Gandalf visits Frodo in the Shire, and does so at intervals during the next four years.

^{Return of the King Appendix B: "The Tale of Years" (ii) The Third Age}

A agenda de viagens de Gandalf é tão errática que isso é o melhor que podemos fazer.

Além da resposta acima, eu poderia adicionar ...

Parece que até Tolkien não tinha certeza.

For three years after the party he had been away. Then he paid Frodo a brief visit, and after taking a good look at him he went off again. During the next year or two he turned up fairly often...

Fellowship of the Rings (The Shadow of the Past)

Então, de repente, as visitas pararam.

It was over nine years since Frodo had seen or heard from him...

Shadow of the Past

Isso continua na empresa de três

Gandalf stayed in the Shire for over two months...then he suddenly announced that he was going off again.

Depois disso, tanto quanto me lembro, ele não retornou até algum tempo após a Grande Aventura terminar.

Como ponto de interesse, e embora esta pergunta já tenha uma resposta aceita, eu gostaria de acrescentar que o Apêndice B, O Conto dos Anos, contém a seguinte entrada na seção para a Terceira Era (ênfase minha):

2758: Rohan attacked from west and east and overrun. Gondor attacked by fleets of the Corsairs. Helm of Rohan takes refuge in Helm's Deep. Wulf seizes Edoras. 2758-9: The Long Winter follows. Great suffering and loss of life in Eriador and Rohan. Gandalf comes to the aid of the Shire-folk.

Até onde eu sei, este é o primeiro contato registrado entre Gandalf e os Hobbits. A escala do Longo Inverno era tal que o Condado pode ter sido completamente eliminado, se não fosse pela intervenção de Gandalf. Agora podemos ver que Gandalf tem visitado o Condado por pelo menos 260 anos.