Como ele estava fugindo de Negan, a primeira vez que o vimos no episódio S06E06, Sempre Responsável , sua situação piorou quando ele perdeu sua cunhada Tina . Ele claramente precisava da ajuda de Daryl, e isso o faz perceber que ele não será capaz de lidar com a sobrevivência sozinho com sua esposa.
Então, ele e sua esposa concordaram em retornar a Negan e aceitar as conseqüências da tentativa de fuga: ter seu rosto queimado com ferro e devolver sua esposa a Negan.
Do episódio S07E03, A célula ,
Once Dwight is back at the compound, he finds Sherry in a stairwell and they smoke cigarettes together. “Is he good to you?” Dwight asks. “Yeah,” she says. “We did the right thing,” he tells her, “it’s a hell of a lot better than being dead.”
Ele pensou que eles não poderiam sobreviver sozinhos, em fuga. Considerando que Negan pode fornecer algum tipo de segurança e conforto das pessoas que o seguem e permanecem na fila.