O único problema real que você tem é os selos, eles ocuparão algum espaço! fazendo seu passaporte cheio mais rápido do que deveria ser. Esse é o único problema que você pode ter.
Cingapura é um centro de negócios, alguns empresários vão lá semanalmente ou até mais do que isso. Apenas como Dubai. Além disso, muitas companhias aéreas transitam por lá. Então, indo lá mais freqüente é realmente ok.
Por último, você tem um bilhete para frente com uma parada muito curta, prova suficiente da "intenção" da visita. Realmente, nada para se preocupar.