Acho que você está perdendo algum conhecimento de física, então vamos começar por aqui:
If a plane flies faster than the speed of sound
Som é uma onda de compressão que viaja pelo ar. Dada uma determinada temperatura do ar, o som será transmitido em diferentes velocidades pelo ar.
Se um avião voa mais rápido que a velocidade do som, significa que as ondas de compressão que ele está gerando permanecerão atrás da aeronave:
imagem de aqui
will he be able to overtake his own sound and hear itself?
Como você pode ver na figura à direita, se a aeronave estiver viajando mais rápido que a velocidade do som, as ondas de compressão geradas no passado permanecerão para trás. Se parasse / desacelerasse, as ondas então alcançariam o avião e uma pessoa a bordo seria teoricamente capaz de ouvi-las.