Cinco horas e meia são mais do que suficientes para qualquer condição de operação razoável. No entanto, em janeiro, é possível que você encontre condições discrepantes, como uma grande tempestade de neve. Não há garantia contra isso, e nenhuma margem de segurança será realmente "segura", mesmo se você voar no dia anterior. Embora não seja tão ruim assim, isso pode acontecer.
Se você está realmente preocupado com este cenário, sua melhor aposta é reservar tudo em um único ticket, mesmo que seja um pouco mais caro. A principal vantagem seria que a companhia aérea poderia rotear você através de um hub diferente de Seattle, se Chicago se transformar em uma bagunça. Se você fosse voar com a United, eles poderiam direcioná-lo a Newark, Washington, São Francisco, Detroit, etc. Mesmo se você ficar preso em Chicago, a companhia aérea poderá levá-lo ao seu destino sem nenhum custo adicional.
Se você perder seu voo em Chicago, você pode pedir à companhia aérea de conexão, mas é provável que ele seja cobrado pelo menos uma taxa de alteração. Outra coisa a considerar: se o seu voo de Chicago estiver atrasado ou for movido para o dia seguinte, você também precisará reservar ou alterar seu primeiro voo de Seattle para Chicago.