A fonte oficial da verdade aqui é a American Airlines Contrato de transporte , que rege todos os bilhetes comprados para viagens na American Airlines.
A primeira seção relevante aqui está em "Definições", onde afirma:
Stopover - a deliberate interruption of travel for more than 4 hours constitutes a domestic stopover unless specified otherwise."
O segundo está em "Checando sua sacola", onde ele afirma em parte:
Baggage will not be checked:
- To a city not on your routing
- Beyond your next stopover city
Com base na regra de 4 horas, o que você tem em Oakland é uma "escala" e, portanto, Oakland é uma "cidade de escala".
Então, com bastante clareza, o AA só irá verificar suas malas para Oakland, e não mais.
Isso é bastante comum para as companhias aéreas dos EUA - especialmente para conexões domésticas. Internacionalmente, algumas companhias aéreas mantêm as malas por mais tempo, mas mesmo isso não ocorreria em conexões iguais ou superiores a 24 horas.