Hex Dano Aplica-se a Cada Ataque
Como você afirmou em sua pergunta, a descrição do Hex afirma:
Until the spell ends, you deal an extra 1d6 necrotic damage to the target when you hit it with an attack.
Não há limite para o número de ataques aos quais você pode aplicar este dano, assim você pode aplicá-lo em ambos os ataques que você fizer com o Eldritch Blast (ou para ambos os ataques se você for Pacto da Lâmina com o Thirsting). Invocação de Lâmina)
Lembrete, na página 193, o PHB declara:
Making an Attack
Whether you're striking with a melee weapon, firing a weapon at range, or making an attack roll as part of a spell, an attack has a simple structure.
E para mais esclarecimentos na página 194, afirma:
If there's ever any question about whether something you're doing counts as an attack, the rule is simple: if you're making an attack roll, you're making an attack.
Como você está fazendo 2 jogadas de ataque diferentes (uma para cada Eldritch Blast), são 2 ataques separados e você pode adicionar dano Hex a cada um dos testes.
Como funcionam os dados
Assim, a partir dos exemplos que você deu em sua pergunta, supondo que você acertou as duas vezes:
- Se você fizer 19 e 19 nas jogadas de ataque, você distribuirá 1d10 + 1d6 para cada acerto (dano do EA mais dano do Hex), por 2d10 + 2d6 de dano total
- Se você rolar 19 e 20 em suas jogadas de ataque (em qualquer ordem), você causará 1d10 + 1d6 para o acerto normal e 2d10 + 2d6 para o acerto crítico (dobrando todos os dados de dano), para 3d10 + 3d6 de dano total
- Se você rolar 20 e 20 em suas jogadas de ataque, você distribuirá 2d10 + 2d6 para cada acerto (dobrando todos os dados de dano), por 4d10 + 4d6 de dano total!
Espero que ajude!