Há algumas coisas nessa pergunta, então vamos levá-las uma de cada vez.
Não há penalidade por falhar em ajudar outro
No entanto, se Ajudar Outro em uma ação que provocaria um ataque de oportunidade, esse auxílio também também provoca .
If you aid someone performing an action that would normally provoke an attack of opportunity, then the act of aiding another provokes an attack of opportunity as well.
Além disso, se o seu mestre achar que você deve ser penalizado por falhar em ajudar, então eles estão livres para fazê-lo por decreto (embora geralmente não deva, IMO).
As verificações de habilidades não podem falhar ou ter sucesso automaticamente
Isso significa que, em circunstâncias normais, um +10 significaria que seus aliados teriam sucesso automaticamente para auxiliar no teste de Diplomacia. No entanto, as penalidades poderiam diminuir esse número, então você ainda precisaria rolar na maioria das situações.
A diplomacia tem requisitos de tempo variáveis
No seu caso (e eu suspeito que você esteja jogando Kingmaker), você provavelmente estava usando a parte Influence Attitude de Diplomacia , que leva 1 minuto por cheque.
Você poderia usar o desempenho do bardic para lhe dar um bônus neste teste, mas você teria que manter o desempenho por um minuto, o que tornaria o custo do desempenho proibitivo.
Ajuda Outro deve estar bem para Diplomacia
Eu não consigo encontrar um local específico dizendo de uma forma ou de outra, mas a situação é tal que você poderia facilmente ter alguém para fazer o seu caso, então eu permitiria isso.