Muitas perguntas em um, mas deixe-me respondê-las em ordem:
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Sim, você precisa de um visto, já que os EUA não têm zonas internacionais de trânsito aeroportuário. Veja a questão: Eu preciso de um visto dos EUA para trânsito (ou passagem) através de um aeroporto americano?
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Você foi informado corretamente. O Visto C1 é válido pelo período máximo de 60 meses, o que significa que, se concedido por esse período, você poderá transitar pelos Estados Unidos por 5 anos.
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Esta é uma boa pergunta para um consulado. Normalmente, um visto C1 de múltiplas entradas cobrirá você, mas pode acontecer de você ser solicitado a solicitar diversos vistos C, já que não consigo encontrar nenhuma informação definitiva sobre várias viagens de entrada nos Estados Unidos.