A maioria dos aeroportos dos EUA exige que você passe a segurança quando estiver transferindo entre voos internacionais. Seu visto de visitante permitirá que você faça isso, desde que, é claro, não tenha expirado.
Como você tem um visto, não deve solicitar o ESTA, que é apenas para aqueles que viajam com o programa de isenção de visto (VWP).
No entanto, como notado por blackbird57 em um comentário, Montreal é um dos vários aeroportos do mundo onde os viajantes desbravam as alfândegas e a imigração dos EUA no aeroporto de partida em vez de na chegada. A transferência será, portanto, tratada em Chicago como uma transferência doméstica para internacional, e suas malas deverão ser verificadas até o Japão.
(Eu não sei se você precisará liberar a alfândega com suas malas em Tóquio, no entanto.)