"Terrenos altos", considerados literalmente e ao extremo, pode se referir a uma montanha ou algo parecido, onde o ar é significativamente mais frio durante o ano todo do que abaixo do nível do mar. Pode até haver neve lá em cima o tempo todo.
Além disso, "calor" é frequentemente usado como um termo descritivo em conjunto com ser amado ou cercado por familiares e amigos. Ser "frio" poderia assim ser usado para o oposto - alguém que é solitário e isolado.
Então, perguntando se está "frio" no "terreno elevado moral" está estendendo a lógica da metáfora para sugerir que seu oponente deve estar sozinho e desconfortável por todo o caminho "lá em cima". (ou seja: como resultado de ser tão bom em dois sapatos.)