Na sua pergunta você menciona o plano potencialmente simples - encurralar Dumbledore e matá-lo. Não há como Malfoy conseguir fazer isso sem backup. É por isso que Draco precisava de um plano, o que outras pessoas poderiam ter feito. A resposta de Rand al'Thor também explica este ponto, mas eu tenho uma visão diferente sobre os eventos, então estou dando meus dois centavos aqui.

As tentativas de Draco de usar o colar e o veneno foram feitas quando ele estava preocupado que seu plano original não funcionasse. Foram tentativas "desesperadas". Então, é muito claro que seu plano principal era levar os Comensais da Morte para Hogwarts.

Draco planejava introduzir os Comensais da Morte em Hogwarts para atacar Dumbledore como um grupo. Draco não planejava atacar Dumbledore sozinho. Ele sabia que não teria chance em um duelo. Sua única chance foi atacar em grupo. Ele não esperava que ele seria capaz de derrotar Dumbledore, mesmo se ele o encontrasse sozinho / foi capaz de surpreendê-lo.

Draco só foi para a torre sozinho porque foi forçado a fazê-lo. Por que?

• Porque Malfoy não levou em conta o fato de que professores e membros da Ordem estavam patrulhando a escola à noite (então havia pelo menos 5-10 adultos com pelo menos um pouco de experiência de luta / duelo por perto). Além disso, Malfoy provavelmente esperava contrabandear os Comensais da Morte até a torre da Sala Precisa sem qualquer patrulha saber disso. Note que ele teve que usar seu estoque de Pó de Escuridão Instantânea Peruano duas vezes (por causa de Trelawney e Rony), o que ele deve ter tido nele para escapar de qualquer grande ajuntamento de magos. Ele provavelmente esperava ser capaz de neutralizar rapidamente qualquer patrulha sem ser notado.
• O DA notificou as patrulhas imediatamente, então eles conseguiram impedir que os Comensais da Morte chegassem à torre sem lutar. Um Comensal da Morte subiu e conjurou a marca para Dumbledore ver de Hogsmeade, o que significava que Dumbledore iria voltar em breve, e eles não podiam pagar Dumbledore se unindo à patrulha (ou já teria acabado) então Malfoy teve que tentar emboscar Dumbledore. Eles esperavam que a patrulha não atacasse Malfoy, mas atacaria qualquer pessoa desconhecida como sendo um possível Comensal da Morte. Então Malfoy foi o único que conseguiu escapar rapidamente da luta.
• Se não houvesse patrulhas, Dumbledore teria sido a única pessoa a ver a Marca Negra. E qualquer resistência que ele comandasse, principalmente McGonagall e Snape, poderia ter sido tratada pelos Comensais da Morte. Eles esperariam que Snape se juntasse a eles de alguma forma, desde que ele não fosse visto por McGonagall ou Dumbledore.

Ele tentou realizar o plano sozinho.

Lembre-se de todas as tentativas que falharam? O colar que quase matou Katie Bell, o veneno que quase matou Rony, ... Isso foi Draco tentando - talvez sem entusiasmo, como o próprio Dumbledore supôs - executar o assassinato. Nenhum Comensal da Morte teria sido necessário se o colar ou o veneno tivessem alcançado Dumbledore com sucesso.

"Oh yes, I do," said Dumbledore mildly. "You almost killed Katie Bell and Ronald Weasley. You have been trying, with increasing desperation, to kill me all year. Forgive me, Draco, but they have been feeble attempts ... So feeble, to be honest, that I wonder whether your heart has been really in it."

Ele estava com medo e queria backup.

Assassinar Dumbledore é uma grande pergunta, independentemente do fato de que, em teoria, ele poderia fazer a escritura em silêncio em um canto. Dark Mark ou não Dark Mark, Draco é apenas um adolescente, e Dumbledore é um dos maiores magos da época. Se se tratasse de uma luta direta entre eles, Draco não teria chance. Ele precisa capturar Dumbledore de surpresa ou ser um de um grupo maior, todos atacando ao mesmo tempo. (No final, ele teve sorte além de seus sonhos mais loucos de encontrar Dumbledore muito enfraquecido e aparentemente sozinho.) Você faz parecer que "esquina Dumbledore e o mata" é simplesmente uma sequência de coisas ABC para marcar um fazer lista, mas na realidade essa é uma das tarefas mais difíceis que qualquer Comensal da Morte recebeu.

"Draco, Draco, you are not a killer."

"How do you know?" said Malfoy at once.

He seemed to realise how childish the words had sounded; Harry saw him flush in the Mark’s greenish light.

[...]

"I see," said Dumbledore kindly, when Malfoy neither moved nor spoke. "You are afraid to act until they join you."

Além da dificuldade da tarefa, há a coragem de Draco de ser levado em conta. Ele realmente tem nele para assassinar seu diretor a sangue frio? O apoio dos Comensais da Morte ajudaria a "estragar sua coragem ao ponto de discórdia" e garantir que ele realmente realize a tarefa. Nós vemos como seu nervo falha quando ele está falando com Dumbledore sozinho, mas ele parece mais perto de realmente fazer isso quando ele tem os outros respirando no seu pescoço. Talvez ele não confiasse plenamente em si mesmo para não fugir e fugir sem companheiros que fossem mais implacáveis e cruéis do que ele.

"My options!" said Malfoy loudly. "I’m standing here with a wand – I’m about to kill you –"

"My dear boy, let us have no more pretence about that. If you were going to kill me, you would have done it when you first Disarmed me, you would not have stopped for this pleasant chat about ways and means."

Acontece que, mesmo quando ele faz os outros Comensais da Morte o incitando, ele dificilmente consegue realizar a ação antes mesmo de Snape aparecer para fazer isso por ele:

Now, Draco, quickly!' said the brutal-faced man angrily.

But Malfoy’s hand was shaking so badly that he could barely aim.

[...]

"We’ve got a problem, Snape," said the lumpy Amycus, whose eyes and wand were fixed alike upon Dumbledore, "the boy doesn’t seem able –"

_{Todas as citações de HP e o Enigma do Príncipe , Capítulo 28.}

Dumbledore responde isso no último livro, na memória de Snape:

All the same, try. I am concerned less for myself than for accidental victims of whatever schemes might occur to the boy.

'My dear boy, let us have no more pretence about that. If you were going to kill me, you would have done it when you first Disarmed me, you would not have stopped for this pleasant chat about ways and means.'

Então, ele chamando o DE para a escola foi apenas mais uma tentativa desesperada, jogando tudo o que ele pode pensar na parede para ver o que pega. Duvido que o próprio Draco tenha pensado sobre o que realmente aconteceria quando o seu apoio chegasse à escola.

Esta resposta é bastante especulativa, mas ocorreu-me que ainda mais absurdo do que as várias tentativas de Malfoy em matar Dumbledore era Voldemort pedindo-lhe para fazer isso em primeiro lugar. Por que pedir a alguém tão jovem que faça algo que Voldemort não conseguiu realizar sozinho?

Certamente qualquer Comensal da Morte poderia ter Imperiused um estudante para entregar um colar amaldiçoado ou enviar um vinho envenenado para Dumbledore, eles nem precisariam ter acesso à escola para fazer isso. Se fosse assim tão fácil, alguém teria tentado nos dois anos anteriores que Voldemort estivesse de volta.

Também a considerar é o fato de que Malfoy estava em Borgin e Burkes no começo do ano. Claramente, o armário desaparecendo era parte do plano o tempo todo, já que Malfoy era a única pessoa que poderia cumprir essa tarefa; ele era um estudante, então ele teve a liberdade de andar por Hogwarts, e também foi capaz de ser chantageado por Voldemort por causa do aprisionamento de seu pai.

Então parece que o raciocínio é o contrário: Draco estava tentando matar Dumbledore para que ele não tivesse que consertar os armários e deixar os Comensais da Morte entrarem no castelo. Se foi porque ele sentiu que não tinha a habilidade ou porque tinha medo das conseqüências, não está claro, mas os sinais apontam para o fato de que o plano de Voldemort para o Malfoy era sempre permitir que os Comensais da Morte entrassem no castelo para que pudessem ajudá-lo com o assassinato.

Falando sobre o plano de "Draco", esquecemos do Snape.

No começo de Príncipe Mestiço , vemos Snape dando um Juramento Inquebrantável para ajudar Draco com a tarefa de matar Dumbledore.

Como é revelado em Relíquias da Morte , Dumbledore estava ciente do plano desde o início. Ele sabia que ia morrer em breve (devido ao anel amaldiçoado com uma horcrux).

_{Todas as citações são tiradas do Livro 7, Harry Potter e as Relíquias da Morte - O Conto do Príncipe}

Dumbledore raised his blackened, useless hand, and examined it with the expression of one being shown an interesting curio.

“You have done very well, Severus. How long do you think I have?”

Dumbledore’s tone was conversational; he might have been asking for a weather forecast.

Snape hesitated, and then said, “I cannot tell. Maybe a year. There is no halting such a spell forever. It will spread eventually, it is the sort of curse that strengthens over time.”

Então ele organiza com Snape que ele manipula Draco e orquestra o assassinato de Dumbledore para seu benefício mútuo.

“I refer to the plan Lord Voldemort is revolving around me. His plan to have the poor Malfoy boy murder me.”

...

Scowling, Snape said, “The Dark Lord does not expect Draco to succeed. This is merely punishment for Lucius’s recent failures. Slow torture for Draco’s parents, while they watch him fail and pay the price.”

“In short, the boy has had a death sentence pronounced upon him as surely as I have,” said Dumbledore.

“Now, I should have thought the natural successor to the job, once Draco fails, is yourself?”

There was a short pause.

“That, I think, is the Dark Lord’s plan.”

No final, Snape ganha a confiança de Voldemort (ao custo de sua própria reputação na Ordem e todos os outros que estão contra os Comensais da Morte). Snape é então capaz de lidar mais com eventos na DH e ajudar o trio.

“Lord Voldemort foresees a moment in the near future when he will not need a spy at Hogwarts?”

“He believes the school will soon be in his grasp, yes.” “And if it does fall into his grasp,” said Dumbledore, almost, it seemed, as an aside, “I have your word that you will do all in your power to protect the students of Hogwarts?” Snape gave a stiff nod.

O plano está definido neste capítulo. Parece ser bem detalhado. Então Snape é a pessoa que organiza tudo por trás das costas de Draco, para que todos (inclusive os leitores) acreditem no que vêem no final do Preço Meio-Sangue .