Se assumirmos que você está consciente enquanto medita, aqui estão as regras em questão com errata:
You can't be surprised while you are conscious. Other creatures don't gain advantage on attack rolls against you as a result of being unseen by you.
Depois Assassinate:
During its first turn, the assassin has advantage on attack rolls against any creature that hasn’t taken a turn. Any hit the assassin scores against a surprised creature is a critical hit.
Lendo isto, o Assassino quer se envolver em combate com você. O combate começa; você não está surpreso. Todo mundo rola iniciativa.
Pode-se dizer "mas por que você está lançando uma iniciativa?"; é simples. Você não está surpreso e está em combate. Você rola a iniciativa. Normalmente uma emboscada pura seria uma surpresa implícita, e eles começariam o combate fazendo um ataque então você rola a iniciativa. Mas você é imune à surpresa, então você começa a rolar a iniciativa mesmo quando não tem nenhum aviso de que você está entrando em combate .
Se você ganhar iniciativa, você começa a agir primeiro. Você provavelmente não vê o Assassino, então você não age. O Assassino então te ataca.
O Assassino não tem vantagem. O ataque não é um acerto crítico, a menos que ele role normalmente, porque você não está surpreso.
Se você perder a iniciativa, eles começam a agir primeiro. Você provavelmente não vê o Assassino. O Assassino te ataca.
O Assassino tem vantagem, já que eles estão agindo antes de você no combate. O ataque não é um acerto crítico, a menos que ele role normalmente, porque você não está surpreso.
Em nenhum caso o Assassin auto-hit nem o auto-crit Assassin.
Ficção de jogo, você está tão alerta que mesmo que você não tenha ideia de que o Assassino estava te atacando, quando o ataque estava em curso você realmente começou a se esquivar dele. Seu estado de alerta é, basicamente, sobre-humano. Tem a oposição da precisão sobre-humana do Assassino. Entre os dois, o Assassino recebe um impulso, mas não tão grande quanto contra algum outro alvo aleatório.