Eu posso dizer pela minha experiência. Eu sempre reservo hotéis da booking.com. Eu uso isso para fazer meu Visto Schengen o tempo todo e eu nunca tenho nenhum problema com isso. Para responder sua pergunta.
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O Visa exige que você tenha todos os hotéis registrados com a confirmação do hotel, por isso, se você estiver viajando para a Itália, então sim, ele tem que vir da Itália. Você tem que mostrar todos os hotéis reservados para a duração da sua estadia na Itália.
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Se toda a sua família tiver que solicitar o visto, então sim, sua confirmação do hotel deve ter todos os nomes, pois a inscrição é separada para cada membro da família e não como um grupo. Quando eu costumava fazer era que eu liguei para o hotel e pedi-lhes para me dar uma confirmação para colocar o meu nome e minha namorada na confirmação e eu usei isso como a confirmação e funcionou. Eu não tenho nenhum problema com a embaixada, mas o hotel exige carga completa antes que eles possam fazer isso por isso foi bom por mim.
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Como cada membro da família tem que solicitar o visto separadamente, acho melhor verificar com a embaixada. Caso contrário, eu diria que você precisa da confirmação para cada um dos membros da família.
Espero que isso ajude. O que eu gostaria de sugerir é ligar para o hotel e pedir a confirmação para cada membro da família. Se você já pagou o valor total, o hotel deve estar bem para lhe dar a carta. Caso contrário, sugiro alterar o hotel.