Quando Dumbledore percebeu que um pedaço da alma de Voldemort tinha se fixado na alma de Harry?

Não temos dados precisos. Existem 3 possibilidades:

1. Definitivamente, na época do Natal do 5º ano de Harry (mais especificamente, a noite em que Arthur foi atacado por Nagini e Harry viu)

   Como você mesmo foi muito bem abordado em esta resposta , Dumbledore realizou um experimento que mostrou que Harry podia ver através de Nagini olhos porque ele e Nagini eram ambos recipientes para a alma de Voldemort.

2. Provavelmente, até o final da Câmara Secreta :

   ...Unless I'm much mistaken, he transferred some of his own powers to you the night he gave you that scar. Not something he intended to do, I'm sure...'
   'Voldemort put a bit of himself in me?' Harry said, thunderstruck.
   'It certainly seems so.'

   Agora, Harry, com 12 anos de idade, ele apenas se expressou de forma inarticulada - ele queria dizer "coloque um pouco de suas habilidades em mim". Mas Dumbledore NÃO o corrigiu, ao invés disso ele confirmou o texto de Harry.

3. Alternadamente, Dumbledore SEMPRE sabia.

   Há duas coisas apontando indiretamente para essa conclusão:

   • Em Relíquias da Morte , no capítulo "O Conto do Príncipe", nós testemunhamos Snape e Dumbledore discutindo o assunto:

     ... Then Snape said, “I thought…all those years…that we were protecting him for her. For Lily.”
     “We have protected him because it has been essential to teach him, to raise him, to let him try his strength,” said Dumbledore, his eyes still tight shut. ...
     Dumbledore opened his eyes. Snape looked horrified.
     “You have kept him alive so that he can die at the right moment?“
     “Don’t be shocked, Severus. How many men and women have you watched die?”
     “Lately, only those whom I could not save,” said Snape. He stood up. “You have used me.”
     “Meaning?”
     “I have spied for you and lied for you, put myself in mortal danger for you. Everything was supposed to be to keep Lily Potter’s son safe. Now you tell me you have been raising him like a pig for slaughter – “
     “But this is touching, Severus,” said Dumbledore seriously. “Have you grown to care for the boy, after all?”

     Observe como Snape basicamente acusa Dumbledore de ser um bastardo malvado e frio, cuja única razão para proteger Harry - que Dumbledore havia dito a Snape para fazer logo após os Potters serem mortos - e Dumbledore não até tente negar isso.

   • Segundo, Dumbledore tinha 100% de certeza desde o dia em que Potters foram mortos que Voldemort retornaria:

     Did I believe that Voldemort was gone for ever? No. I knew not whether it would be ten, twenty or fifty years before he returned, but I was sure he would do so, ... (OotP)

     MAS ... sabemos de outras discussões que ele não percebeu sobre a Horcruxes até que ele viu o Diário após os eventos da CoS.

     Então, se ele não estava ciente das Horcruxes, como ele sabia com tanta certeza que Voldemort retornaria? Parece que a ÚNICA razão possível para ele seria supor que um pedaço de sua alma foi "roubado" por Harry.

     Sabemos que não foi uma explicação que ele deu a Harry no final do ano 2 ... mas ele nunca estava dando às pessoas a verdade completa.

     Evidências que confirmam isso são suas afirmações no OotP:

     I guessed, fifteen years ago," said Dumbledore, "when I saw the scar upon your forehead, what it might mean. I guessed that it might be the sign of a connection forged between you and Voldemort. . . . it became apparent, shortly after you rejoined the magical world, that I was correct . . . ."

também os sonhos que lhe dão lampejos de insight sobre o que V está fazendo em todo o livro 4. há um pouco onde está 'no chão segurando sua cicatriz' ou algo assim na aula de Trelawney não está lá? e depois também, no livro 2, ele viu que harry era um ofidioglota. então você tem dicas antes de a profecia revelar no livro 5, que elas estão conectadas de alguma forma estranha.

Ele provavelmente aprendeu sobre quem era Harry após a Câmara dos Segredos e teve certeza do que era depois de perceber a conexão fraca, mas ainda uma conexão entre ele e o Lorde das Trevas quando Harry conta a Dumbledore sobre seus sonhos no Cálice de Fogo. Na Ordem da Fênix ele diz a Snape que ele tem que fazer alguma coisa ou eles estarão vulneráveis, como se ele soubesse o que era Harry e estava com medo de que Voldemort soubesse disso e o utilizasse para sua vantagem. Eu não sei quando eles se deram conta, mas até Ron e Hermione aprenderam sobre essa conexão especial e, eventualmente, em algum lugar da Ordem da Fênix, eles perceberam que ele provavelmente era uma Horcrux. Este é Dumbledore o maior bruxo de sua idade, ele provavelmente teria percebido e juntado as peças mais cedo na Câmara Secreta de qualquer forma.