OK, eu posso responder boa parte disso.
Da Europa, você pode entrar na Rússia de forma bastante simples com um visto - o visto turístico é para no máximo 1 mês, o que é um pouco limitante (talvez não para você, mas para mim).
De lá eu fui para o sul e para o Cazaquistão, através do Uzbequistão, para o Tadjiquistão. Depois, continuei para o norte - Quirguistão, Cazaquistão, de volta à Rússia e para a Mongólia. Tudo isso foi feito com o transporte público - trens são ótimos na Rússia, estão OK no Cazaquistão se você pode entrar em um, duvidoso no Uzbequistão quando eles estão correndo e quase inexistente no Tajiquistão e no Quirguistão (embora a China queira conectar a única via no Quirguistão com o sistema ferroviário chinês).A maior parte da viagem foi em trens na Rússia e, em seguida, compartilhou táxis, microônibus, caminhada e táxis 4x4 nos outros 'stans'.
'O que é seguro' é sempre subjetivo - eu poderia argumentar que nenhum lugar é seguro ou que qualquer lugar é seguro. No entanto, siga as dicas de segurança habituais e mantenha TODAS AS PARTES ÚNICAS DE DOCUMENTAÇÃO para guardas de fronteira inescrupulosos, guardas de segurança, polícia e milícia que procuram frequentemente uma forma de obter algum dinheiro com você. Veja Táticas para evitar ser atrapalhado pela polícia corrupta mais algumas informações sobre esse aspecto divertido de viajar na área.
Do Quirguistão e do Tadjiquistão há saídas para a China, então você pode fazer isso e depois viajar para o sul.
No entanto, fiz tudo isso no calor do verão. Haverá alguns fechamentos de estradas, especialmente em altitude no Tajiquistão durante o inverno. Os trens ainda devem levá-lo para a China através do Cazaquistão, se assim o desejarem (Urumqi parece ser o lugar para se procurar na China). Eu pessoalmente esperaria até meses mais quentes, se possível, tendo sobrevoado a área em abril e ainda me surpreendido com os gigantescos lagos congelados no Cazaquistão!