Esse tipo de ferrovia é injusto, mas tecnicamente permitido.
As regras sobre vantagem / desvantagem sugerem que a vantagem / desvantagem é aplicada quando o lançamento é feito, não depois (PHB p.173, destacando o meu):
Sometimes a special ability or spell tells you that you have advantage or disadvantage on an ability check, a saving throw, or an attack roll. When that happens, you roll a second d20 when you make the roll.
As regras de vantagem / desvantagem no Dungeon Master's Guide (p.239) dizem que o Mestre pode impor desvantagem quando algo torna o sucesso menos provável, mas não diz que o Mestre pode usá-lo depois que o teste já foi feito. .
A situação descrita por você soa como railroading , onde o Mestre tem um resultado em mente e intencionalmente impede os jogadores de mudar o resultado para evitar arruinar sua campanha cuidadosamente planejada. O Livro do Mestre (p. 71) desencoraja isso:
An adventure should allow the adventurers' actions and decisions to matter. Though it might resemble a novel or TV episode, an adventure needs to allow for more than one outcome. Otherwise, players can feel as if they've been railroaded—set onto a course that has only one destination, now matter how hard they try to change it.
No entanto, o DM pode, tecnicamente, ignorar ou alterar regras, fazer ajustes ad-hoc às regras e tomar decisões ad hoc, se desejar. O Mestre tem autoridade para fazê-lo, embora com a responsabilidade de fazê-lo de uma forma que torne o jogo mais divertido para os jogadores. Como por DMG p.4:
The D&D rules help you and the other players have a good time, but the rules aren't in charge. You're the DM, and you are in charge of the game. That said, your goal isn't to slaughter the adventurers but to create a campaign world that revolves around their actions and decisions, and to keep your players coming back for more!
Pode ser que, neste caso, o Mestre tenha pré-planejado uma trama, e sua habilidade, se bem sucedida, quebraria sua trama. Muitos Mestres não estão confiantes em sua capacidade de reagir a essas reviravoltas na hora e, às vezes, não conseguem se adaptar para manter a história em andamento. Isso é tecnicamente permitido, mas tal DM se beneficiaria de aprender a contar uma história de forma mais flexível.