TL; DR - Os dados podem esquecer coisas quando a exclusão é justificada
Isso começou como um resumo, mas ficou um pouco longo! De qualquer forma, abaixo eu apresento evidências de que Data pode esquecer coisas através de manipulação de hardware, mas isso não parece estar no espírito da questão que implica em Data esquecendo algo através de software. Se interpretarmos a questão nesse sentido, podemos dizer que isso depende. Eu proponho que o Data possui um algoritmo de coletor de lixo que pode excluir certas partes redundantes da informação. 'In Theory' propõe que ele pode 'conscientemente' usar este algoritmo, indicando que ele pode realmente ser capaz de esquecer algo se ele quisesse. Entretanto, é improvável que Data faça isso, a menos que a informação seja recursos-porco. Parece que normalmente esse algoritmo funcionaria "subconscientemente". Então, a menos que seja necessário excluir algo que uma de suas sub-rotinas exige (talvez sua rotina ética ou coletor de lixo), ele não vai esquecer,
Em "Encontro no Farpoint Pt II", ele diz
DATA: I remember every fact I am exposed to, sir.
Então, basicamente isso sugere não, ele não esquece .
No entanto, parece um pouco descuidado me que o Dr. Soong ignore esta função. Sabemos que o Data tem um limite para sua capacidade de armazenamento ("A Medida de um Homem"). Como apontado na pergunta, o número de etapas que os dados levaram 7 anos atrás realmente importam? Acho razoável pensar que o Data possui um algoritmo complexo equivalente ao que chamaríamos de coletor de lixo. Se ele não o fizesse, ele preencheria seu armazenamento rapidamente com informações inúteis; Eu duvido que o Dr. Soong queira que ele sofra um estouro de memória!
Parece-me que ele apenas preencheu sua memória enquanto ia, excluindo as informações consideradas irrelevantes pelo coletor de lixo como algo mais de manutenção do que qualquer outra coisa. Tanta memória quanto ele tem, porque é finita, ainda é um recurso precioso que deve ser usado apropriadamente, não sendo preenchido com informações que agora são improváveis de serem úteis.
O outro exemplo importante, como apontado nos comentários abaixo, é quando Data elimina seu programa de 'relacionamento' projetado em 'In Theory'. Ele aponta no episódio que está tomando muitos recursos e, no final do episódio, ele o apaga. Agora, pode-se argumentar que este é um caso de intencionalmente esquecer algo e eu concordaria com isso, sob a condição de que isso fosse parte do algoritmo de coleta de lixo.
Em relação ao ponto de @ Plutor sobre o que aconteceu em Insurreição , isso oferece um método de esquecimento de dados. No entanto, Data 'esquece' porque alguns de seus engramas de memória (hardware) estavam faltando. Então, embora isso seja equivalente a esquecer, é como tirar um pequeno pedaço do seu cérebro para esquecer! A partir disso, podemos concluir que, estritamente falando, Data poderia esquecer algo se ele quisesse remover o hardware, embora isso pareça um pouco extremo.