Resposta curta: sem limite para operações particulares da Parte 91, senão 8 horas.
Os únicos regulamentos da Parte 91 que eu posso ver sobre isso estão em Subparte K - Operações de Propriedade Fraccionada . Há muita informação para citar aqui, mas veja 91.1057, 1059, 1061 e 1062. Para uma operação de piloto único, o limite básico é de 8 horas, por 1059 (b) :
(b) Except as provided in paragraph (c) of this section, during any 24 consecutive hours the total flight time of the assigned flight, when added to any commercial flying by that flight crewmember, may not exceed—
(1) 8 hours for a flight crew consisting of one pilot;
Não há restrições para pilotos privados típicos do GA, além de 91.13 em operação descuidada ou imprudente. Voar enquanto estiver muito cansado pode facilmente ser visto como imprudente se afetar a segurança de um vôo.
Quanto à Parte 135, os regulamentos estão em Subparte F - Limites do Tempo de Vôo e Limite de Duração do Trabalho da Tripulação e Requisitos de Repouso . Novamente, há muito para citar, mas o limite básico para um único piloto é de 8 horas, por 135.267 (b) :
(b) Except as provided in paragraph (c) of this section, during any 24 consecutive hours the total flight time of the assigned flight when added to any other commercial flying by that flight crewmember may not exceed—
(1) 8 hours for a flight crew consisting of one pilot;
Sua segunda pergunta sobre quando um piloto adicional é necessário é um pouco incerta. Um segundo piloto geralmente é necessário devido ao tipo de aeronave ou operação, não ao comprimento de um vôo. Mas eu sei muito pouco sobre a Parte 135, então posso estar errado; em qualquer caso, acho que provavelmente seria melhor como uma questão separada.