Do I need to get another visa waiver?
Não, você não faz. Por outro lado, o oficial de fronteira pode conceder-lhe uma nova isenção de visto quando você entrar novamente nos EUA. Do seu ponto de vista, no entanto, não faz diferença.
Todos você realmente precisam se preocupar com a autorização ESTA válida. Se o seu pedido ESTA for aprovado, a autorização resultante é válida por dois anos ou até que seu passaporte expire, o que for menor. Pode ser usado para um número ilimitado de entradas enquanto é válido.
Historicamente, o programa de isenção de visto (VWP) existe há muito mais tempo que o ESTA. As pessoas costumam confundir os dois, já que o ESTA é muito mais visível para os viajantes do que o VWP. Pode não ser óbvio para você, portanto, que você realmente recebe sua isenção de visto do oficial de imigração que carimba seu passaporte. Se os EUA consideram a segunda entrada uma nova renúncia ou uma continuação da primeira não é significativa para você.
O VWP tem regras sobre viagens ao Canadá que podem ser motivo de preocupação para alguns visitantes. Essas regras são projetadas para impedir que as pessoas usem o Canadá para estender sua permanência no VWP nos EUA além do limite de 90 dias. Como toda a sua viagem na América do Norte nem chega perto desse limite, você não precisa se preocupar com essas regras.
Existe, naturalmente, uma pequena chance de um oficial de fronteira questionar você sobre seus planos para determinar se você está tentando abusar dessas regras. Portanto, seria uma boa ideia poder mostrar todo o itinerário quando você retornar aos EUA, caso o policial pressione o ponto. Mas o princípio usual se aplica: não faça nada voluntário; não esconda nada.