Cabe a você como o Mestre. De uma perspectiva puramente baseada em regras, absolutamente ele pode. De uma perspectiva narrativa, você precisará considerar algumas coisas.
As regras têm suporte para isso, e se você tiver o Manual dos Monstros 5e, você pode ler as regras para os lobisomens na barra lateral sob a seção Lycanthropes (onde todos os monstros "were-" estão listados). Você precisará considerar o tipo de jogo que deseja executar e os poderes que você deseja que seu personagem tenha. Isso tem o potencial de compensar o equilíbrio da progressão de caracteres padrão, o que poderia afetar seus cálculos de CR ao determinar os encontros apropriados para a parte.
Você também deve considerar o efeito que isso pode ter em outros jogadores na mesa. Poderia criar problemas de destaque ou outros problemas de balanceamento de tabelas. Personagens de lobisomem tendem a ter ganchos de histórias embutidos e, pessoalmente, eu estaria preocupado com esse personagem descarrilando qualquer enredo que não o envolvesse diretamente. Sua milhagem pode variar e, claro, eu não conheço você, seu grupo ou seu jogador, mas hesitaria em permitir isso como parte de um conceito de personagem.
A criação de personagem é imutável, quer ele seja lobisomem (ou outro licantropo) ou não. Como a licantropia é tratada como uma doença / maldição, ela é aplicada da mesma maneira a qualquer personagem de qualquer nível. Ele deve fazer seu personagem como normal (sem considerar a maldição da licantropia) e então aplicar quaisquer modificações que vierem da licantropia após a geração do personagem ter sido completada.