Estou inclinado a dizer uma vez. 4E tende a confiar em ser claramente específico com o texto, e você tem:
Each ally healed by that power gains additional hit points equal to your Charisma modifier.
Em vez de:
Each time an ally is healed by that power, they regain additional hitpoints equal to your charisma modifier.
Embora, em última análise, cabe ao mestre tomar a decisão final. (embora eu admita que é muito improvável que um item 4E leve em conta a cura repetida / contínua)