Sim, você pode.
Ao entrar novamente nos EUA, certifique-se de que eles estejam cientes de que você tem um visto e estão entrando usando-o em vez do VWP. (Agora que não há mais formas I94 ao entrar por via aérea, vale a pena mencionar isso toda vez que você passar pela imigração - especialmente considerando que você provavelmente também tem um ESTA ativo)
Supondo que você esteja planejando viajar do Canadá para os Estados Unidos por via aérea, lembre-se de que você passará pela imigração no Canadá antes de embarcar em seu voo. Embora uma primeira entrada em um H1B deva ser rápida e relativamente indolor, vale a pena garantir que você chegue ao aeroporto com tempo extra, caso haja algum problema.
Eu mesmo fiz isso no passado, embora no meu caso fosse passar de um visto para outro, não do VWP - mas o processo é o mesmo.
Observe que um Ajuste de Status (AOS), como mencionado em um dos comentários, NÃO é uma opção em seu caso por vários motivos - os dois mais importantes sendo que um AOS pode levar meses para ocorrer, e mesmo quando ocorrer, você não terá um I94, o que significa que seu empregador terá dificuldade em confirmar seu status legal.