Não sei exatamente o que os guardas de fronteira podem ver ao verificar seu passaporte em cada país do espaço Schengen, mas, tanto quanto sei, não há nenhum banco de dados de entrada e saída de Schengen e nenhum registro abrangente de todos os voos saindo e entrando na área. Alguns países ( incluindo a Espanha ) exigem que as transportadoras forneçam informações sobre seus passageiros e possam, portanto, ter registros mais detalhados de sua vinda e mas essa informação não é compartilhada entre todos os países Schengen (pelo menos para fins de aplicação da lei ou proteção de fronteira, eu não tenho absolutamente nenhuma idéia sobre serviços de inteligência) então se você entra e sai por diferentes países, não estaria prontamente disponível para a fronteira guardas.
A principal coisa que os guardas de fronteira podem usar para verificar se você não está ultrapassado são os carimbos de entrada e saída em seu passaporte. Essas são definidas em detalhes no regulamento relevante da UE. É importante salientar que, se faltar um carimbo, as autoridades “podem presumir que o titular não preenche ou deixou de preencher as condições de duração da estada aplicáveis no Estado-Membro em causa” (artigo 11.º do Código das Fronteiras Schengen). O que isto significa é que eles não precisam provar que você está ultrapassado, você precisa provar que não o fez.
Note que um vôo cancelado não per se livra você das regras sobre a duração da estadia no espaço Schengen ou dá direito a uma extensão de visto. De um modo geral, você tem que ter certeza de não ficar muito tempo, possivelmente planejando um buffer de um ou dois dias no final da sua estadia ou fazendo planos alternativos e reservando um bilhete caro se necessário.
Se a partida se tornar impossível por "razões pessoais sérias" (digamos que você esteja em uma cama de hospital), é necessário providenciar uma extensão do seu visto Schengen ou um visto nacional, conforme aplicável. Conveniência tipicamente não é suficiente para obter tal extensão e você não pode simplesmente ignorar os regulamentos e então se impor de um cancelamento mais tarde. Mesmo razões pessoais genuínas nem sempre serão consideradas sérias o suficiente para justificar uma exceção.
É claro que ainda é possível ter sorte e encontrar guardas de fronteira que não verificam com muito cuidado ou aceitar suas explicações e fechar os olhos, especialmente se for apenas por um dia. Mas você não pode contar com eles sabendo sobre o cancelamento ou mesmo ter qualquer interesse em sua história. No final do dia, se você ficou muito tempo, você quebrou as regras e eles podem puni-lo por isso.