Absolutamente você pode. Os canadenses fazem isso o tempo todo. Dirigir para o aeroporto de Buffalo (ou Detroit ou Seattle) e, em seguida, voar para o Caribe por uma semana é um tempo honrado parte da cultura canadense, e com um visto válido dos EUA você pode participar também.
O estacionamento não é mais um problema nos aeroportos dos EUA do que no Canadá, e muitas vezes menos. Você precisa deixar bastante tempo para atravessar a fronteira, se você tentar em um momento de pico.