A resposta depende muito do seu grau de aversão ao risco, e de quanto do seu buffer de "gostar de estar adiantado" você está disposto a perder para o tráfego ou outros atrasos no caminho.
Como Michael Hampton observou em um comentário, a viagem é quase inteiramente em auto-estrada, portanto, dependendo dos seus hábitos de direção e tráfego, você pode conseguir uma média de 120 km / h ou pode não fazer melhor de 45 (72 km / h). Então, eu provavelmente permitiria seis horas de tempo de condução, além de tempo para que os intervalos fossem reabastecidos e outras coisas.
Se você estiver disposto a chegar às 5:30 se o tráfego for pesado, provavelmente você poderá sair às 11:30. Mas se você não é, e estar lá às 4 é realmente importante para você, você deve sair pelo menos por 10, e se você é strongmente avesso ao risco e / ou o estresse de se preocupar se você vai conseguir, você pode querer para deixar mais perto de 9.
O tráfego na I-95 em Connecticut pode ser realmente horrendo. Uma vez levou-me cerca de 6 horas apenas para dirigir de Manhattan a New Haven, cerca de 75 milhas (120 km), mas esse foi o domingo depois do Dia de Ação de Graças e houve um acidente particularmente desagradável na I-95. Eu também estava na estrada uma vez imediatamente após uma ponte ter colapsado , mas eu não estava dirigindo e não notei a duração exata da viagem.
Anomalias horríveis à parte, eu deixaria mais tempo se fosse domingo ou sexta-feira; três horas de New Haven para Nova York não seriam terrivelmente surpreendentes.Você pode se dar alguma flexibilidade planejando fazer um pequeno desvio para um bom almoço ou algo parecido, em algum lugar mais perto do aeroporto. Se o tráfego for ruim, você pode encurtar isso ou simplesmente ignorá-lo e ir direto para o aeroporto.