TL; DR: Você está correto - isso parece ser um descuido de quem quer que tenha montado a montagem.
A cena a que você está se referindo - onde Sisko está deitada na mesa e beija Jake na bochecha - foi durante sua segunda aparição a Jake em " O Visitante ". Esse evento ocorreu durante uma linha do tempo que não existia mais após o clímax do episódio e, portanto, NÃO seria lembrada pelo Jake Sisko na linha de tempo principal de " O que você deixou para trás ".
Aparentemente, David Weddle e Bradley Thompson que montou as montagens, e na época eles foram instruídos a encontrar clipes que destacassem as relações do personagem com outro elenco. Dado que "The Visitor" foi eleito o terceiro melhor episódio da série, e que é frequentemente citado como o melhor para mostrar o relacionamento pai / filho do Sisko, é mais provável que os dois tenham escolhido um clipe do episódio com essas razões. .. e nunca levou em conta o cenário da linha do tempo.