Como coberto no post ligado por @Valorum, Bilbo foi intencionalmente difícil e tentou confundir seus convidados.
Sentença por sentença significa
Bilbo deseja que ele conhecesse metade das pessoas na festa melhor (especificamente duas vezes mais do que ele conhece agora). É um elogio dizer que essa metade das pessoas merece mais reconhecimento, mas Bilbo não teve a oportunidade nem se esforçou para conhecê-losI don't know half of you half as well as I should like
I like less than half of you half as well as you deserve
Ele não gosta de menos da metade das pessoas na sala mais do que eles realmente merecem ser odiados (especificamente, eles merecem ser curtidos duas vezes mais do que atualmente por Bilbo). Isso também pode ser um elogio, dizendo que ele tem sido muito pessimista sobre suas opiniões sobre esse grupo de pessoas e elas merecem mais respeito dele.
Por que ele fala assim é puramente confundir seus humildes convidados e ser educado com eles na sua despedida. Ele pode não ter querido que soubessem especificamente que ele estava elogiando (e possivelmente insultando-os), mas queria terminar seu tempo com uma nota cortês e informativa.
Nunca nos é dito quais grupos de pessoas se encaixam em quais partes e quaisquer palpites seriam apenas isso.