Eu não vi esse filme, mas baseado no trecho que você citou, parece bastante óbvio que Holly e Messer estão dançando em torno da idéia de estar em um relacionamento. Estou assumindo que essa obsessão com o "planejamento" é um novo desenvolvimento, tanto para Janine quanto para ambos.
As suposições de Holly sobre os "planos" de Messer são estereotipadas de como "os homens pensam sobre sexo". ie: Eles conseguem o que querem e saem ("com nenhum plano de todo " / "Nunca me ocorreu que você tinha algum interesse em meus planos ") Ela está usando "planos" como uma metáfora para "relacionamento".Messer estava expressando seu interesse em um relacionamento contínuo ("Eu meio que tinha um plano em mente ") e depois dizendo que ele não é tão experiente com relacionamentos de longo prazo - então ele é conhecido por Aproveite a vida de solteira no passado, mas com Holly ele está interessado em algo mais.
Janine pegou a metáfora de que eles estavam dizendo "planejamento" quando eles significavam "relacionamento" (ou seja: um "plano" para viver juntos) e inferiu que se essas duas pessoas previamente solteiras estavam de repente "planejando" juntos, eles provavelmente teve relações sexuais recentemente. PS: Eu estou supondo que também houve alguns olhares emocionantes e pausas dramáticas entre Holly e Messer durante esta conversa que teria enfatizado ainda mais o duplo sentido para Janine.