Eles não estão jogando o mesmo jogo.
O problema todo aqui é que seu amigo e seu mestre chegam ao jogo com expectativas quase opostas. Seu amigo quer um jogo implacável, e se eu puder adivinhar um pouco, eu suspeito que ele provavelmente quer que ele seja bastante centrado em combate.
O GM está executando um jogo misericordioso, que se eu puder adivinhar é provavelmente centrado em enredo.
Estes são ambos bons estilos de jogo, mas eles não combinam muito bem. Enquanto eu não levo isso aos extremos que você está descrevendo, quando eu sou GM, é muito mais próximo do último. Eu digo aos meus jogadores de antemão que seus personagens absolutamente não vão morrer sem a sua decisão expressa. Eu nunca falsifico jogadas de dados, mas faço muita coisa para mitigar os resultados das jogadas, deixo o inimigo usar táticas que eu sei que são sub-ótimas, se necessário (faz sentido quando o inimigo é supostamente não inteligente ...), e tenha Deus Ex intervir quando necessário para evitar a morte de um personagem.
Existem outros mestres que desempenham um estilo mais tático e mais mortal. Eu gosto de jogar nesses jogos, às vezes, mas não vou rodar jogos assim.
Você é amigo e tem algumas opções:
Peça ao GM para jogar um jogo mais cruel.
Parece que seu amigo já tentou isso e não funcionou. No entanto, parece que ele não foi explícito sobre isso.
Sugiro não dizer que o GM está "trapaceando" ou "jogando errado". Como mencionado acima, isso não é errado ou trapaça. No entanto, também não é o que seu amigo quer. Ele deve tentar abordar a partir desse ângulo que ele gostaria de ver um tipo diferente de jogo.
Ele deve dizer ao grupo como um todo que ele prefere um estilo de jogo mais implacável, com mais riscos. Ele deve explicar que os riscos tornam o jogo mais interessante para ele e dá mais substância a ele. Novamente, ele não deveria dizer que o que eles estão fazendo é errado, mas que ele gostaria de tentar outra coisa.
Quando é colocado explicitamente, mas sem confronto, ele pode obter resultados reais, pelo menos o tempo suficiente para o grupo como um todo fazer um teste.
Seu amigo pode perceber que não é esse tipo de jogo e se adaptar.
Você disse que seu amigo não quer sair desse jogo. Presumivelmente, ele está se divertindo, se não tão divertido quanto ele quer. Ele pode ser capaz de simplesmente aceitar que ele não terá exatamente o tipo de jogo que ele quer nessa mesa e então focar nas partes que são divertidas para ele.
(Com agradecimentos a @NeilSlater) - Uma coisa que pode ajudar é pedir ao GM para explicitar seu estilo de jogo. Existem muitos estilos de jogo válidos, mas ajuda quando o GM e os jogadores estão todos ao menos conscientes e, de preferência, em sincronia com o estilo de jogo geral que está sendo usado. Ter isso explícito ajudará todos a se adaptarem ao jogo em conjunto.
Jogue outros jogos além deste aqui.
Existem outras tabelas para D & D que são mais implacáveis e táticas. Eles podem até ser a maioria. Ele pode procurar um desses além deste. Eu enfatizo além disso apenas porque o OP explicitamente diz que ele não quer deixar este jogo. Mas ele pode obter sua correção para jogos táticos em outros lugares e depois voltar para o que ele achar divertido sobre este jogo.
Além disso, os verdadeiros jogos de tabuleiro podem apelar para ele. Jogos como xadrez, go e até Magic: The Gathering enfatizam táticas sem necessidade de uma história e desencorajam strongmente qualquer forma de falsificação. Ele pode jogar aqueles, além do jogo em questão.