De acordo com o livro, Gandalf sabia de tudo há muito tempo.
Isso está implícito, até mesmo declarado, no primeiro capítulo. Ênfase minha:
Days passed and The Day drew nearer. An odd-looking waggon laden with odd-looking packages rolled into Hobbiton one evening and toiled up the Hill to Bag End.
[...]
When [Gandalf], helped by Bilbo and some dwarves, had finished unloading [...] he disappeared inside with Bilbo, and the door was shut.
[...]
(Gandalf) "You mean to go on with your plan then?"
(Bilbo) "I do. I made up my mind months ago, and I haven’t changed it."
"Very well. It is no good saying any more. Stick to your plan – your whole plan, mind – and I hope it will turn out for the best, for you, and for all of us."
"I hope so. Anyway I mean to enjoy myself on Thursday, and have my little joke."
"Who will laugh, I wonder?" said Gandalf, shaking his head.
"We shall see," said Bilbo.
The lord of the Rings, A long expected party
A menção "O Dia" é claro o aniversário th .
Antes deste parágrafo, as pessoas locais discutem as esquisitices de Bilbo, tendo visitantes estranhos como anões, Gandalf e outros estranhos, desde o retorno de suas aventuras.
Bilbo queria que seu aniversário de 111 anos fosse excepcional, muito antes de chegar a essa idade e independentemente de como ele pretendia "desaparecer".
Eu acho que essa é outra diferença quando comparamos filme / livro: difícil de espremer todos os detalhes em tão pouco tempo.