Desvantagem não acumula, sob nenhuma circunstância
Do PHB p. 173 (ou as regras básicas), especificamente a seção sobre Vantagem / Desvantagem :
If multiple situations affect a roll and each one grants advantage or imposes disadvantage on it, you don't roll more than one additional d20. If two favorable situations grant advantage, for example, you still roll only one additional d20.
Enquanto você estiver correto em observar que nenhuma regra impede você de invocar dois (ou mais) cães para lutar contra uma criatura ao mesmo tempo, a desvantagem só se aplica uma vez a essa criatura específica. A única maneira de obter dois efeitos de desvantagem com essa habilidade é se você mirar em várias criaturas; cada criatura alvo receberia Desvantagem pela duração em seus testes de resistência contra feitiços lançados por você.